8月初,邱吉爾乘船沿尼羅河上溯,去新的騎兵團報到。臨行前他同新結交的朋友、保守黨《晨郵報》老闆的兒子奧利弗‧博思威克商定,以每欄報導15英鎊的稿酬,由他給該報撰寫蘇丹戰爭的戰地通訊。邱吉爾加入第21輕騎兵團後,隨部隊向南推進,在沙漠裏長途跋涉,一天得走30英里左右。許多士兵因受不了乾渴和酷熱而中暑病倒。邱吉爾身體狀況較好,在艱苦條件下仍能挺住。甚至有一次因為追趕部隊時天黑迷了路,他“被困在茫茫的沙漠中,一天一夜未曾吃喝”,也沒有倒下。但他擔心的是在戰鬥中受傷;在給母親的信中,他請求道:“一旦我負了重傷,您最好出面,設法把我弄回去。”
